新型胍基半乳糖苷的合成及生物活性研究

曹玲华; 杨金凤; 田晓红

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新型胍基半乳糖苷的合成及生物活性研究

工程技术 | 更新时间：2026-01-21

- 新型胍基半乳糖苷的合成及生物活性研究
- 新型胍基半乳糖苷的合成及生物活性研究
- 新疆大学学报（自然科学版中英文） 2006年第3期
- 作者机构：
  
  新疆大学化学化工学院,新疆大学化学化工学院,新疆大学化学化工学院新疆乌鲁木齐830046,南开大学元素有机化学国家重点实验室,天津300071,新疆乌鲁木齐830046,新疆,乌鲁木齐,830046
- 作者简介：
- 基金信息：
  
  国家自然科学基金(Nos.29962002,20462006)资助项目
- DOI：
  中图分类号： R914
- 纸质出版：2006
- 稿件说明：
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[1]曹玲华,杨金凤,田晓红.新型胍基半乳糖苷的合成及生物活性研究[J].新疆大学学报(自然科学版),2006(03):264-270.

曹玲华, 杨金凤, 田晓红. 新型胍基半乳糖苷的合成及生物活性研究[J]. Journal of Xinjiang University (Natural Science Edition in Chinese and English), 2006, (3).
[1]曹玲华,杨金凤,田晓红.新型胍基半乳糖苷的合成及生物活性研究[J].新疆大学学报(自然科学版),2006(03):264-270. DOI：

曹玲华, 杨金凤, 田晓红. 新型胍基半乳糖苷的合成及生物活性研究[J]. Journal of Xinjiang University (Natural Science Edition in Chinese and English), 2006, (3). DOI：

摘要

6-四-O-乙酰基-β-D-半乳吡喃糖基异硫氰酸酯1与2-氨基-4/6-取代苯并噻唑2a~2d反应

生成糖基硫脲衍生物(3a~3d)

再在仲胺存在下经氯化汞脱硫

得到一系列新的多乙酰基胍基糖苷类化合物(4a~7a

4b~7b)

糖基的保护基团在甲醇/甲醇钠条件下脱除

得到游离羟基的胍基糖苷(4c~7c

4d~7d).所有新化合物的结构均经IR

1H NM R

M S谱和元素分析证实

所得产物均为β-构型.对代表性化合物的生物活性测试结果表明

与相应的葡萄糖基胍相比

半乳糖基胍类化合物对H IV-1蛋白酶

血管紧张素转化酶(ACE)的抑制活性较差.

Abstract

The reaction of 2

6-tetra\$-O-\$acetyl\$-β-D-\$galactopyranosyl isothiocyanate 1 and 2-amino-4/6-substituted benzothiazoles 2a~2d gave galactosylthioureas (3a~3d)

which then reacted with secondary amine in the presence of HgCl_2to afford a series of new peracetylated guanidinogalactosides (4a~7a

4b~7b).Deacetylation of glycosyl was carried on the CH_3OH/CH_3ONa solution and unprotected guanidinogalactosides (4c~7c

4d~7d) were obtained.The structures of the new compounds were established on the basis of elemental analyses

~1H NMR and MS spectra data and all compounds took \$β-\$configuration.The biological activities of these compounds have been evaluated.Bioassay indicates that guanidinogalactosides show little anti-HIV-1 PR activity and little anti-angiotensin converting enzyme (ACE) activity in comparison with guanidinoglucosides.

关键词

Keywords

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